I Looking for Fidel återvänder Oliver Stone till Kuba för att återigen möta en av världens mest mytomspunna ledare, Fidel Castro. Liksom i föregångaren Comandante ger Lookng for Fidel ett intimt och känsligt porträtt av den kubanske ledaren men den här gången axlar Stone även den undersökande journalistens roll. Med bakgrund av den stora mängden arresteringar av journalister och politiskt aktiva som skedde under 2003 besöker han rättegångar, intervjuar dissidenter och ställer han Castro till svars.
